秀家于天正十一年11月11日先一步攻克了，东部山脚的麻城，斩杀大平家守将加地又五郎等人，随后转道西北，对诧间、仁尾等地进行攻略。

此时三野郡的左上角三野半岛地区，虽然在名义上属于赞岐，但是常年来背盐饱水军占据，秀家此时和盐饱水军依然保持着良好的关系，因此也没有必要对三野半岛发动攻势。

秀家与11月14日攻克诧间松岐城，控制了诧间港，然后转道向南连克津中、下高赖等城。

等到11月18日再转道向西翻过真平山，进入仁尾，也是直到这里，秀家才算遇到了正在的抵抗。

仁尾本是赞岐细川家的本城，随着1579年因为抵抗长众我部家的进攻，细川氏政战死，赞岐细川氏彻底绝后，其领地也被赏赐给了香川家。

细川赖弘、细川氏政还在世时，怎么说细川家都是赞岐的守护职，领内的豪族多多少少会给些面子，封面过节会送上供养，使得仅有3000石领地的细川家活的还算滋润。

其主城乃是在仁尾南部七宝山顶修筑的九十九山城，作为细川赞岐家最后的门面，这座城是修的仅次于天雾城和十河城一样雄伟。

天雾城陷落后，长宗我部家被迫与秀家决战，最后损失惨重退走，香川亲和作为长宗我部元亲的次子，同时也是香川家的继承人，在家主之景生死未卜的情况下，11月15日于高丸城继承香川家家督的职位。

作为高丸的门户，九十九山城地势险要，城池一旦死守，宇喜多军就将顺着上之山、桑山居高临下俯瞰整个观音寺平原。

秀家完全可以在桑山山尾设置炮台，炮轰山脚不远处的高丸城，因此尽管准备的分局促，但是香川亲和还是让家老吉田兼近、青野政和率领1200人进驻九十九山城死守。

秀家于20日包围九十九山城，本阵设在北部的志保山头，由于山势起伏，大炮运不上来，对于这座山城的攻略只能进入到最原始的力攻环节。

秀家从柘植三之丞处得知，其家老吉田兼近可是写了“玉碎状”向香川亲和会坚守至一兵一卒。

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等到秀家赶到九十九山城时候，城池已经经过了加固，香川军距离沿着山势土垣挖掘竖堀以杜绝宇喜多家的蚁附攻城之法，同时利用山上的木材，临时建造了数个简陋箭塔，整个九十九山城宛如一个刺猬一样横在了秀家的南下之路上。

秀家没有办法，只能食用老办法，以铁炮射击掩护，由士卒运送火药桶去城门就近点燃，用城门爆破的办法攻城。