1519年10月，科尔特斯及其队伍，在大约1,000名特拉斯卡拉战士（Tlaxcalteca）的陪同下，向墨西哥中部的第二大城市乔卢拉（Cholula）进军。

科尔特斯在中央广场聚集了成千上万名土着贵族，随后进行了大屠杀，杀害了众多手无寸铁的贵族成员，并部分烧毁了城市。

这一举动可能是他有意为之，以向在特诺奇提特兰等待他的阿兹特克人传递恐惧，也有可能是他后来在接受调查时所宣称的——他担心土着的背叛而以此杀鸡儆猴。

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当科尔特斯抵达特诺奇提特兰时，西班牙人已拥有一支庞大的军队。

1519年11月8日，他们受到蒙特苏马二世（Moctezuma II）的和平接待。

蒙特苏马故意让科尔特斯进入阿兹特克（Aztec）的首都——岛城特诺奇提特兰，企图更好地了解他们的弱点，以便日后予以打击。

蒙特苏马给西班牙人赠送了丰厚的金饰，这不仅未能安抚他们，反而激起了他们对掠夺的野心。

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在写给国王查理五世的信中，科尔特斯声称他在此时了解到，阿兹特克人认为他是羽蛇神（Quetzalcoatl）的使者，甚至是羽蛇神本人——这一说法已被一些现代历史学家所质疑。

然而很快，科尔特斯得知，几名支持托托纳克人（Totonacs）的西班牙人在沿海被阿兹特克人杀害，于是他决定将蒙特苏马作为人质软禁在宫殿中，通过他间接统治特诺奇提特兰。

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与此同时，韦拉斯凯斯派遣另一支由潘菲洛·德·纳尔瓦埃斯（Pánfilo de Narváez）领导的远征，前往对抗科尔特斯，该远征于1520年4月抵达墨西哥，拥有1100名士兵。

科尔特斯在特诺奇提特兰（Tenochtitlán）留下200名士兵，带着其余的人去面对纳尔瓦埃斯。

尽管人数上处于劣势，科尔特斯还是战胜了纳尔瓦埃斯，并说服其余的纳尔瓦埃斯部下投靠自己。

在墨西哥，科尔特斯的一名副手佩德罗·德·阿尔瓦拉多（Pedro de Alvarado）在大神庙（Great Temple）内实施了大屠杀，引发了当地的叛乱。

科尔特斯迅速返回特诺奇提特兰。

1520年7月1日，蒙特苏马二世（Moctezuma II）被杀。

西班牙记录称他是被自己的人用石头打死的，尽管一些人声称他是被西班牙人杀害的，因为西班牙人意识到他无法安抚当地人。

面对敌对的人群，科尔特斯决定逃往特拉斯卡拉（Tlaxcala）。

在“悲惨之夜”（Noche Triste，1520年6月30日至7月1日），西班牙人设法从特诺奇提特兰逃脱，穿过特拉科潘（Tlacopan）堤道，而他们的后卫则遭到屠杀。

科尔特斯掠夺的大部分财富（以及他的火炮）在这次惊慌失措的逃离中损失殆尽。

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在奥图姆巴（Otumba）战斗后，他们成功抵达特拉斯卡拉（Tlaxcala），损失了870名士兵。

在盟友的帮助下，科尔特斯的人终于获胜，得到了来自古巴的增援。